Учебное пособие. — М.: МГМСУ, 2010. — 63 с.Настоящее учебно-методическое пособие посвящено соединениям, объединенным под общим названием «Гетероциклические соединения». В пособии изложен теоретический материал, разобран ряд эталонных задач, а также приведены вопросы и задачи для самостоятельной работы студентов. Пособие рекомендуется использовать студентам стоматологических, лечебных и педиатрических факультетов медицинских вузов Российской Федерации для подготовки к занятиям по биоорганической химии.Содержание
Гетероциклические соединения
Общая характеристика
Классификация и номенклатура гетероциклических соединений
Классификация
Номенклатура моноциклических гетероциклов
Тривиальные названия
Систематическая номенклатура
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Строение и общая характеристика реакционной способности
Ароматичность
Реакции электрофильного замещения
Группа пиррола
Кислотные и основные свойства
Реакции электрофильного замещения
Сульфирование
Нитрование
Галогенирование
Ацилирование
Алкилирование
Карбоксилирование
Азосочетание
Ориентация замещения в производных пиррола
Окисление
Восстановление
Индол
Фуран
Реакция электрофильного замещения
Реакция восстановления
Тиофен
Реакция электрофильного замещения
Взаимные каталитические превращения пятичленных гетероароматических соединений
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Группа пиридина
Строение и общая характеристика реакционной способности
Основные свойства
Реакции с электрофильными реагентами
Присоединение к атому азота
Замещение по атомам углерода
Реакции с нуклеофильными реагентами
Окисление и восстановление
Гетероциклы с двумя гетероатомами
Азолы
Строение и общая характеристика реакционной способности
Реакции электрофильного замещения
Таутомерия диазолов
Имидазол
Алкилирование и ацилирование по атому азота
Замещение по атомам углерода
Азины
Общая характеристика реакционной способности
Производные азинов
Пиримидиновые нуклеиновые основания
Барбитуровая кислота и барбитураты
Лекарственные средства – производные пиримидина
Пурины
Общая характеристика реакционной способности
Гидрокси- и аминопроизводные пурина
Мочевая кислота
Ксантин и гипоксантин
Аденин и гуанин
Характеристики ароматичности, кислотных и основных свойств гетероциклов
Эталонное решение тестовых задач
Задачи для самостоятельного решения
Литература
