М.: Гос. научн.-техн. изд.-во хим. лит.-ры, 1955. — 579 с.Книга предназначена в качестве учебного пособия по технологии полупродуктов анилинокрасочной промышленности для учащихся производственно-технических курсов, технических школ мастеров и аппаратчиков и для учеников ремесленных училищ. Она может также служить пособием для учащихся химических техникумов.
В книге описаны основные химические процессы и производство значительного числа полупродуктов анилинокрасочной промышленности, а также их свойства и применение. Приведены сведения о сырье, аппаратуре, контрольно-измерительных приборах, применяемых в производстве полупродуктов.СОДЕРЖАНИЕПредисловие
ВведениеОсновные понятия органической химии
Предмет органической химии
Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова
Классы органических соединений
Классификация
Углеводороды
Предельные углеводороды
Непредельные углеводороды
Ароматические углеводороды. Изомерия
Галоидопроизводные углеводородов
Спирты
Фенолы
Простые эфиры
Альдегиды
Кетоны
Хиноны
Карбоновые кислоты
Ангидриды карбоновых кислот
Хлорангидриды карбоновых кислот
Сложные эфиры
Аминосоединения
Нитро- и нитрозосоединения
Диазосоеди нения
Азосоединения
Сульфокислоты
Соединения с различными заместителями
Контрольные вопросыСырье для производства полупродуктов
Основное сырье
Бензол
Толуол
Нафталин
Вспомогательное сырье
Неорганические продукты
Хлор
Серная кислота
Соляная кислота
Азотная кислота
Едкий натр (сода каустическая)
Едкое, кали
Сода кальцинированная (углекислый натрий)
Бикарбонат (двууглекислый натрий)
Аммиачная вода
Поваренная соль (хлористый натрий)
Сульфат натрия (сернокислый натрий)
Бисульфит натрия (кислый сернистокислый натрий)
Сернистый натрий (сульфид натрия)
Сульфгидрат натрия (кислый сернистый натрий)
Нитрит натрия (азотистокислый натрий)
Гипохлорит натрия (хлорноватистокислый натрий)
Бихромат натрия (двухромовокислый натрий) . .
Органические продукты
Метиловый спирт (древесный спирт, метанол)
Этиловый спирт (винный спирт, этанол)
Бутиловые спирты (бутанолы)
Формальдегид (муравьиный альдегид)
Муравьиная кислота
Уксусная кислота
Уксусный ангидрид
Фосген (хлорокись углерода)
Контрольные вопросыОборудование цехов для производства полупродуктов
Материалы для изготовления оборудования
Металлы
Железо и его сплавы
Алюминий
Свинец
Неметаллические материалы
Каменное литье
Керамические изделия
Кислотоупорные замазки
Кислотоупорная эмаль
Пластические массы
Резина
Дерево
Графит
Лаковые покрытия
Окрасочные материалы
Контрольные вопросы
Реакционные аппараты
Размешивающие приспособления
Типы мешалок
Устройства для обогрева и охлаждения реакционных аппаратов
Обогрев топочными газами
Обогрев водяным паром
Обогрев парами высококипящих веществ
Обогрев электрическим током
Охлаждение льдом, водой и рассолами
Типы реакционных аппаратов
Деревянные и стальные чаны
Стальные котлы
Чугунные котлы
Автоклавы
Общие правила обслуживания реакционных аппаратов
Контрольные вопросы
Аппараты для вспомогательных процессов
Хранилища и мерники для жидкостей
Хранилища
Мерники
Аппараты для перемещения жидкостей по трубопроводам
Монтежю
Струйвые насосы
Поршневые насосы
Центробежные насосы
Перемещение газов по трубопроводам
Аппараты для измельчения
Ударно-центробежные мельницы
Шаровые мельницы
Аппараты для разделения несмешивающихся жидкостей
Делительные воронки
Разделительные сосуды
Аппараты для отделения твердых тел от жидкости
Фильтрпрессы
Нутч-фильтры
Закрытые нутч-фильтры
Барабанные вакуум-фильтры
Фильтрующие центрифуги
Теплообменники
Многотрубные теплообменники
Змеевиковые теплообменники
Противоточные теплообменники
Оросительные теплообменники
Кристаллизаторы
Сушилки
Камерные циркуляционные сушилки
Перегонные и ректификационные установки
Перегонка под атмосферным давлением
Перегонка под вакуумом
Перегонка с водяным паром
Возгонка
Перегонка с дефлегмацией паров
Ректификация
Экстракторы
Аппараты для поглощения газов
Ловушки
Скрубберы
Контрольные вопросы
Трубопроводы
Стальной трубопровод
Соединительные части
Фасонные части
Запорные приспособления
Чугунный трубопровод
Трубопровод из пластических масс
Изоляция и обогрев трубопроводов
Специальная арматура трубопроводов
Обслуживание трубопроводов
Контрольные вопросыКонтроль производства и контрольно-измерительные приборы
Контроль производства
Реактивные бумаги
Контрольно-измерительные приборы
Приборы для измерения температуры
Жидкостные термометры
Манометрические термометры
Термоэлектрические пирометры (термопары)
Термометры сопротивления
Приборы для измерения давления (манометры)
Жидкостные манометры
Пружинные манометры
Приборы для измерения разрежения (вакуумметры)
Приборы для измерения удельного веса
Приборы для измерения количества вещества
Весы
Расходомеры
Контрольные вопросыОсновные реакции в производстве полупродуктов
Реакции введения заместителей
Реакции превращения имеющихся заместителей в другие заместители
Реакции, связанные с изменением углеродистого скелета
Закономерности при вступлении заместителей в бензольное ядро
Закономерности при вступлении заместителей в нафталиновое ядро
Контрольные вопросы
Сульфирование
Сульфирование серной кислотой и олеумом
Влияние природы сульфируемого продукта
Концентрация и количество серной кислоты
Температура сульфирования
Продолжительность сульфирования
Особые способы сульфирования
Сульфирование запеканием
Сульфирование в парах
Сульфирование в присутствии катализаторов
Сульфирование в присутствии сульфата натрия
Сульфирование хлорсульфоновой кислотой
Побочные продукты сульфирования
Сульфирование важнейших соединений
Сульфирование бензола
Сульфирование нафталина
Сульфирование β-нафтола
Контроль процесса сульфирования
Обработка сульфомассы после сульфирования
Аппаратура
Контрольные вопросы
Нитрование
Нитрующие агенты
Условия нитрования
Контроль процесса нитрования
Обработка нитромассы после нитрования
Аппаратура
Контрольные вопросы
Нитрозирование
Контрольные вопросы
Галоидироваиие
Хлорирование
Хлорирование бензола
Хлорирование толуола
Контроль процесса хлорирования
Бромирование
Аппаратура для хлорирования и бромирования
Контрольные вопросы
Восстановление нитросоединений
Восстановление чугунной стружкой
Контроль процесса восстановления чугунной стружкой
Выделение аминов
Восстановление цинковой пылью в щелочной среде
Восстановление сернистыми щелочами (сульфидами)
Восстановление сернистым натрием
Восстановление сульфгидратом натрия
Восстановление полисульфидами
Контроль процесса восстановления сернистыми щелочами
Выделение аминов
Восстановление солями сернистой кислоты
Аппаратура
Контрольные вопросы
Реакции замещения функциональных групп
Замещение сульфогруппы оксигруппой
Реагенты щелочного плавления
Условия процесса щелочного плавления
Контроль процесса щелочного плавления
Обработка щелочных плавов
Аппаратура
Замещение сульфогруппы аминогруппой
Контрольные вопросы
Замещение хлора другими заместителями
Замещение хлора аминогруппой
Замещение хлора ариламиногруппой
Замещение хлора оксигруппой
Замещение хлора алкоксигруппой
Аппаратура
Контрольные вопросы
Замещение аминогруппы оксигруппой
Аппаратура
Контрольные вопросы
Замещение оксигруппы аминогруппой
Аппаратура
Контрольные вопросы
Диазотирование
Условия диазотирования
Контроль процесса диазотирования
Аппаратура
Конт ольные вопросы
Превращения диазосоединений
Азосочетание
Восстановление диазосоединений до арилгидразинов
Замещение диазогруппы оксигруппой
Замещение диазогруппы хлором и сульфгидрильной группой
Контрольные вопросы
Арилирование и араминирование
Аппаратура
Контрольные вопросы
Алкилирование
Алкилироваиие аминов
Алкилирование сернистых соединений
Аппаратура
Контрольные вопросы
Ацилирование аминов
Ацилирующие агенты
Контроль процесса ацилирования
Аппаратура
Контрольные вопросы
Окисление
Контрольные вопросы
Осернение
Контрольные вопросы
Кондевсации и перегруппировки
Конденсацни
Перегруппировки
Аппаратура
Контрольные вопросы
Контактно-каталитические процессы
Катализаторы контактно-каталитических реакций
Проведение контактно-каталитических реакций
Аппаратура
Контрольные вопросыПолупродукты бензольного ряда
Хлорпронзводные и нитросоединения
Хлорбензол и п-дихлорбензол
Хлорбензол
п-Дихлорбензол
Производство хлорбензола периодическим способом
Производство хлорбензола непрерывным способом
Нитробензол
Производство нитробензола
о-Ннтротолуол и п-нитротолуол
о-Нитротолуол
п-Нитротолуол
Производство о-нитротолуола и п-нитротолуола
п-Нитрохлорбензол и о-нитрохлорбензол
п-Нитрохлорбензол
о-Нитрохлорбензол
Производство п-нитрохлорбензола и о-нитрохлорбензола
м-Динитробензол
2,4-Динитрохлорбензол
Производство динитрохлорбензола двухфазным способом
Контрольные вопросы
Моноамины и их производные
Анилин
Производство анилина из нитробензола
Производство анилина из хлорбензола
о-Толундин
п-Толуидин
м-Ксилидин
п-Нитроанилин (азоамин красный Ж)
Производство п-нитроанилина из анилина
Производство п-нитроанилина из п-нитрохлорбензола
о-Нитроанилин (азоамнн оранжевый О)
м-Нитроанилин (азоамин оранжевый К)
4-Нитро-2-аминотолуол (азоамин алый Ж)
5-Нитро-2-аминотолуол (азоамин красный ЗС)
З-Нитро-4-амннотолуол (азоамин красный А)
2,4-Динитроанилнн
4-Хлор-2-нитроанилин (азоамин красный 2С)
Сульфанилат натрня (натриевая соль сульфаниловой кислоты)
Метаниловая кислота
4-Нитроанилин-2-сульфокислота (аммонийная соль)
З-Нитроанилин-4-сульфокислота (м-нитроанилинсульфокиелота)
Диэтиланилин
Этилбензиланилин
Ацетоуксусный анилид
Контрольные вопросы
Диамины
о-Фенилендиамин
м-Фенилендиамин
п-Фенилендиамин (меховой черный Д)
Контрольные вопросы
Оксисоединения и их производные
Фенол
Производство фенола из бензолсульфокнслоты
Производство фенола из хлорбензола
Производство фенола из изопропилбензола
Резорцин (1,3-диоксибензол)
Динитрофенол
о-Нитроанизол (метиловый эфир о-нитрофенола)
Контрольные вопросы
Аминофенолы и их производные
о-Аминофенол
4-Хлор-2-аминофенол
4-Нитро-2-аминофенол
Пикраминовая кислота (4,6-динитро-2-аминофенол)
6-Хлор-4-нитро-2-аминофенол
п-Аминофенол
п-Ацетаминофенол
м-Диэтиламинофенол
о-Анизидин (метиловый эфир о-аминофенола)
п-Аннзидин (метиловый эфир п-аминофенола)
4-Хлор-2-аминоанизол (азоамин красный К)
4-Нитро-2-аминоанизол (азоамин алый К)
5-Нитро-2-аминоанизол (азоамин розовый О)
п-Фенетидин (этиловый эфир п-аминофенола)
Контрольные вопросы
Карбоновые кислоты
Бензойная кислота
Производство бензойной кислоты
Антраниловая кислота (о-аминобензойная кислота)
Салициловая кислота (о-оксибензойная кислота)
Производство салициловой кислоты
Фталевый ангидрид
Производство фталевого ангидрида
Контрольные вопросы
Азосоединения
Аминоазобензол
Аминоазотолуол
Аминоазобензолсульфокислота
Контрольные вопросы
Соединения ряда диаминодифенила
Бензидин 4,4'-диаминодифенил)
Производство бензидина
Дианизидин 4,4'-диамино-3,3'-диметокспдифенил)
Производство дианизидина
Контрольные вопросы
Дифениламин и его производные
Дифениламин
4-Амино-4' -метоксидифениламин (азоамин синий О)
Контрольные вопросы
Производные стильбена
4,4'-Диаминостильбен-2,2'-дисульфокислота
Контрольные вопросы
Производные дифенилметана и дифенилкарбинола
4,4'-Тетраметилдиаминодифенилметан
4,4'-Тетраметилдиаминобензофенон (метилкетон)
Контрольные вопросы
Производные пиразолона
1-Фенил-3-метил-5-пиразолон
1-(п-Сульфофенил)-3-метил-5-пиразолон
Контрольные вопросы
Сернистые соединения
Каптакс 2-меркаптобензтиазол)
Производство каптакса
Альтакс (дибензотиазолдисульфид)
Тиокарбанилид (дифенилтиомочевина)
Дифенилгуанидин
Тиурам (тетраметилтиурамдисульфид)
Фенилтиогликоль-о-карбоновая кислота
Контрольные вопросыПолупродукты нафталинового ряда
Нафтиламины и их производные
α-Нафтиламин
Нафтионат натрия (натриевая соль 1-нафтиламин-4-сульфокислоты)
1-Нафтилакин-6-сульфокислота и 1-нафтиламин-7-сульфокислота
1-Нафтиламин-8-сульфокислота (пери-кислота) и 1-нафтиламин-5-сульфокислота
Фенил-пери-кислота (1-фениламинонафталин-8-сульфокислота)
Неозон (фенил- β-нафтиламин)
2-Нафтиламин-1-сульфокислота
Мононатриевая соль амино-Ц-кислоты (мононатриевая соль 2-нафтил-амин-4,8-дисульфокислоты)
Контрольные вопросы
Нафтолы и их производные
Натриевая соль 1-нафтол-4-сулъфокислоты
Натриевая соль азуриновой кислоты (натриевая соль 1-нафтол-5-сульфокислоты) 487
β-Нафтол
Производство β -нафтола
Натриевая соль 2-нафтол-6-сульфокислоты
Р-Соль (динатриевая соль 2-нафтол-3,6-дисульфокислоты)
Г-Соль (дикалиевая соль 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты)
Контрольные вопросы
Производные диоксинафталина
Мононатриевая соль хромотроповой кислоты (мононатриевая соль 1,8-диоксинафталин-3,6-дисульфокислоты)
Производные аминонафтолов
1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота
Диазоксид (1-диазо-2-нафтол-4-сульфокислота)
Нитродиазоксид (6-нитро-2-диазо-2-нафтол-4-сульфокислота)
Монокалиевая соль СС-кислоты (монокалиевая соль 1-амино-8-нафтол-2,4-дисульфокислоты)
Мононатриевая соль Ащ-кислоты (мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты)
Производство мононатриевой соли Аш-килоты
Гамма-кислота 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота)
Производство Гамма-кислоты
Фенил-Гамма-кислота (2-фениламино-8-нафтол-6-сульфокислота)
И-кислота (2-амино-5-нафтол-7-сульфокислота)
Натриевая соль алой кислоты
Контрольные вопросы
Соединения, содержащие карбоксильные и карбонильные группы
β-Оксинафтойная кислота
Азотол А (анилид β-оксинафтойной кислоты)
1,5-Дибензоилнафталин (дикетон)
Контрольные вопросыПолупродукты антрахинонового ряда
Антрахинон
Производство антрахинона
α-Аминоантрахинон
β-Хлорантрахинон
β-Амииоантрахинон
1,4-Диоксиантрахинон (хинизарин)
1-Нитро-2-карбоновая кислота антрахинона
Бензантрон
Бромбензантрон
1,1'-Дибензантронилсульфид
Изовиолантрон (1,1'-Дибензантрон)
2,2'-Дибензантронил
Диоксивиолантрон
Контрольные вопросыОбщие сведения о технике безопасности, промышленной санитарии и противопожарном режиме
Техника безопасности
Промышленные яды и их действие на организм
Мероприятия для предотвращения отравлений
Защитные средства
Правила личной гигиены
Первая помощь при отравлениях
Химические ожоги
Меры предупреждения механических травм
Меры предупреждения электрических травм
Контрольные вопросы
Противопожарная техника
Огнеопасные и взрывчатые продукты
Предупреждение пожаров и взрывов
Контрольные вопросы
Предметный указатель
