Рассмотрены методы нитрования различных классов органических соединений. Обсуждается механизм реакций нитрования в алифатическом и ароматическом ряду. Представлены характеристики основных нитрующих
агентов, используемых в органическом синтезе. Приводятся методики нитрования ароматических соединений.
Предназначается для студентов химико-технологических и химических специальностей.
Author(s): Осянин В.А., Климочкин Ю.Н.
Publisher: Самарский государственный технический университет
Year: 2007
Language: Russian
Pages: 0
City: Самара
Введение.............................................................................3
1. Агенты нитрования ............................................................... 4
2. Нитрование алканов, циклоалканов и алкиларенов в боковую цепь ......... 13
3. Нитрование непредельных углеводородов и их производных ................ 17
4. Нитрование ароматических соединений..................................... 20
4.1. Условия проведения реакции нитрования................................. 21
4.2. Механизм реакции ..................................................... 23
4.3. Влияние заместителей в ароматическом ядре на протекание
реакции нитрования ........................................................ 27
4.4. Нитрование производных бензола и аренов с изолированными
бензольными ядрами................................................................................ 32
4.5. Нитрование аренов с конденсированными бензольными ядрами ........ 36
4.6. Нитрование фенолов и их эфиров.......................................................... 38
4.7. Нитрование ароматических аминов......................................................... 42
4.8. Нитрование галогенаренов................................................................ 46
4.9. Нитрование карбонильных соединений ароматического ряда
(альдегидов, кетонов, карбоновых кислот)............................................ 47
4.10. Киодай-нитрование.............................................................. 49
5. Нитрование гетероциклических соединений ароматической природы ......53
5.1. Нитрование пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом
и их бензаналогов............................................................. 53
5.2. Нитрование пиридина и хинолина........................................... 55
6. Нитрование карбанионов .................................................... 57
7. Косвенные методы нитрования ............................................... 61
7.1. Нуклеофильное замещение галогена на нитрогруппу......................... 61
7.2. Ипсо-замещение................................................................. 63
7.3. Синтез нитросоединений из солей диазония .......................................... 66
7.4. Окисление азотсодержащих соединений ................................................ 66
8. N-нитрование.......................................................................... 69
9. О-нитрование........................................................................... 72
10. Идентификация нитросоединений .............................................................. 75
11. Применение нитросоединений .................................................................... 76
12. Техника безопасности при проведении процессов нитрования ............... 78
13. Экспериментальная часть .................. 79
14. Вопросы и упражнения для самоконтроля ... 117
Библиографический список ..................... 120
Приложение ....................................121
